Переломным моментом в его творчестве становится 1925 год, когда Пикассо представляет публике картину «Три танцора». Теперь в манере художника нет ничего от неоклассицизма, но и к кубизму он больше не возвращается. Начинается самый сложный период в творчестве Пикассо, во многом вдохновленный поэзией сюрреалистов. Его картины кажутся агрессивными, их персонажи как будто орут, разрываются на части, бьются в конвульсиях. Однако и этот период длится недолго.
В 1936 году началась гражданская война в Испании. В апреле 1937 года Париж ошеломила новость — немецкие бомбардировщики, действовавшие в составе войск Франко, стерли с лица земли небольшой баскский городок Гернику. Это настолько поразило самого Пикассо, что он за два месяца создал громадное полотно «Герника», которое сегодня считается наиболее известным произведением художника. Это не столько политическое, сколько антивоенное высказывание Пикассо. Использование светлых и темных монохромных красок создает тревожное ощущение и передает всполохи пожара.
Вторая мировая война застала Пикассо во Франции. В первые месяцы оккупации Парижа художник чувствовал себя выбитым из колеи и работал сравнительно немного. Друзьям он говорил, что это не его война, и он не хочет превращаться в художника-репортера, которого интересуют только сиюминутные сюжеты. Настоящей войной он считал только гражданскую войну в Испании, которая началась в 1936 году. Пикассо оставался в Париже на протяжении всей немецкой оккупации, иногда писал портреты и скудные натюрморты, подчеркивавшие суровость эпохи (например, «Натюрморт с бычьим черепом»).
Предчувствие ужаса войны, нависшей над Европой, повлияло на стиль Пабло Пикассо в предвоенные годы. Тревогой окрашены даже полотна нейтральной тематики (например, картина «Рыбная ловля ночью на Антибах», написанная в 1939 году). Женские лица на портретах нарочно деформированы и искажены плачем (как на картине «Плачущая женщина», написанной в 1937 году).
В 1915 – 1916 годах после смерти своей возлюбленной, Марсель Умбер, Пикассо подавлен, работает меньше. Ему тяжело находиться в своей старой студии. В 1917 году он приезжает в Рим. Там он знакомится с Ольгой Хохловой, которая вдохновила его изменить стиль. Теперь в картинах Пикассо кубизм смешивается с реализмом, краски становятся ярче — такое творчество легче воспринимается публикой. Портрет самой Ольги, которая вскоре станет его женой, Пикассо пишет в реалистичной манере, потому что девушка не воспринимает авангардную живопись. Так появляется «Портрет Ольги в кресле» (1917 год), выполненный в манере Энгра.